二茂铁二甲酸的酯化和还原反应

羧酸与醇在酸催化下反应成酯，称为酯化反应，常以硫酸、氯化氢或苯磺酸作催化剂。反应进行慢且可逆，为提高产率，常采用以下方法：第一，共沸法形成共沸物将副产物水带走；第二，在反应时加入过量的醇或酸，通常使价廉原料过量。在1，1’―二茂铁二甲酸甲酯的合成中采用了后一种方法，50g1，1’―二茂铁二甲酸加入700ml左右的甲醇，过量的甲醇不仅可把酸完全转化为酯，同时作为反应溶剂对1，1’―二茂铁二甲酸有较好的溶解性。在有机合成中，常常选择最适合的原料比例，以最经济的价格来达到最好的产率。

作为羰基化合物，羧酸和酯皆可被氢化铝锂还原为相应的醇，但羧酸与氢化铝锂相遇会生成羧酸锂盐，消耗掉一部分氢化铝锂，致使价格较高的还原剂用量较多[1]。另外，氢化铝锂遇水极易分解，所用试剂必须绝对干燥无水，而原料1，1’―二茂铁二甲酸从水相中获得，且该化合物在一般有机溶剂中的溶解性较差，也不易结晶。因此，在实际使用中1，1’―二茂铁二甲酸未进行重结晶。基于以上因素，在1，1’―二茂铁二甲醇的合成中选择先将1，1’―二茂铁二甲酸酯化为1，1’―二茂铁二甲酸甲酯，再进一步将后者以氢化铝锂还原。